Ha ganado varias pruebas del campeonato AMA EnduroCross en el que finalizó segundo en 2013 y tiene en su poder dos medallas de plata en la modalidad de SuperEnduro en el X-Games. En cuanto a Trial, en 2014 ha participado en dos pruebas del Campeonato de Estados Unidos y ha vencido ambas, sin embargo su último título data de 2010.
Webb competirá en una KTM 350 XCF o en una 300 XC 2 tiempos, según el tipo de evento. Para muchos Webb será el principal rival de Taddy Blazusiak. Aunque se desplazará a Europa durante el Mundial de SuperEnduro, seguirá manteniendo su residencia en Estados Unidos.
En el siguiente video el propio Webb comenta lo mucho que ha significado el trial para lograr estar ahora entre los mejores pilotos de Enduro Extremo del mundo.
